Henning bekam bereits als Schüler Klavierunterricht und gründete seine eigene Band. Henning already had piano lessons as a student and started his own band. Nach elf Jahren als Versicherungskaufmann komponierte er Ich bin nicht mehr dein Clown (Die Manege ist leer) . Am After eleven years as an insurance salesman, he composed I am no longer your clown (The arena is empty). Diese Single, sein größter Verkaufserfolg, erschien 1997 und verkaufte sich über 100.000 Mal. Weitere Lieder wie Maddalena (mit Michael Holm , Hennings höchste Chartplatzierung), Alarmstufe Rot und Herzdame folgten. This single, his biggest commercial success, was published in 1997 and sold over 100,000 times more songs like Maddalena (with Michael Holm, Henning's highest chart position), Red Alert and queen of hearts followed.
Im Oktober 2000 gewann er mit seinem Titel Das Spiel ist aus die Monatswertung der ZDF Hitparade deutlich vor Nino de Angelo und GG Anderson . In October 2000 he won his title, the game is over, the monthly ranking of the ZDF Hitparade well before Nino de Angelo, and GG Anderson. Im Dezember 2000 belegte er bei der ZDF -Jahreshitparade Platz drei, sein Hit Cowboy und Indianer 2006 initiierte einen Tanz, den sogenannten Lasso-Tanz . In December 2000, he finished with the ZDF-Jahreshitparade third place, hit his cowboys and Indians in 2006 initiated a dance, the so-called lasso dance. Obwohl die erste Version bereits 2000 aufgenommen wurde, hatte sie erst mit dem „Lasso-Tanz“, der von den Mallorca Cowboys erfunden wurde, den großen Durchbruch. Although the first version was recorded in 2000, she was only with the "lasso-dance", was invented by the Mallorca Cowboys, the big breakthrough. Henning lebt in Gelsenkirchen und ist nach seiner Scheidung von Schlagersängerin Andrea Berg seit 2005 zum zweiten Mal verheiratet und Vater. Henning lives in Gelsenkirchen and is married after his divorce from pop singer Andrea Berg for the second time since 2005 and father.
Neben seinen musikalischen Aktivitäten betreibt Olaf Henning auch einen eigenen Musikclub, das „Deluxe“ in Gelsenkirchen, in dem er selbst unregelmäßig als Diskjockey auftritt. In addition to his musical activities Olaf Henning also runs his own music club, the "Deluxe" in Gelsenkirchen, in which it occurs even when an irregular disc jockey.
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